Etter at hun kom til Concorde-jetflyet, deltok prinsesse Diana på et cocktailparty for Dawson International, et britisk klesfirma. Arrangementet ble holdt på The Equitable Center, og prinsessen hadde på seg et fiolett og svart antrekk av Catherine Walker, en av hennes favorittdesignere.
Dagen etter besøkte Diana Henry Street Settlement på Lower East Side. Den ideelle organisasjonen tilbyr sosiale tjenester, utdanning og helsetjenester til noen av New Yorks underverdige innbyggere.
Prinsessen hadde på seg en rosa og svart Catherine Walker-drakt, parret med perleøreringer, og hennes varemerkeblå eyeliner.
På Henry Street fikk prinsessen selskap av Matilda Cuomo, tidligere førstedame i New York og mor til Andrew og Chris Cuomo. Paret lekte med noen av barna i Lower East Side sentrum.
Senere den dagen hadde Diana det gøy i den ikoniske FAO Schwarz leketøybutikken. Her ble hun passende, fotografert i butikkens seksjon med britisk tema.
Den kvelden hadde Diana sitt eget pseudo-Askepott-øyeblikk i en hvit, pyntet Victor Edestein-kjole med en matchende bolero. Prinsessen deltok på en gallamiddag i Winter Financial Center's Winter Garden.
Gallaen kom Brooklyn Academy of Music (BAM) til gode og kostet angivelig $ 1000 per billett. I følge New York Times, de øverste sjiktene i New York-samfunnet kom ut for fullt for arrangementet, inkludert personer med etternavnene til Astor, Rockefeller og Kissinger. Daværende ordfører Edward I. Koch snakket og, ja, Donald Trump deltok sammen med sin daværende kone, Ivana.
Dagen etter besøkte Diana AIDS-enheten på Harlem Hospital. Prinsessen var så rørt å se pasientene at hun uventet hentet og klemte en pasient på 7 år. Diana var lidenskapelig opptatt av å få slutt på stigmaet rundt AIDS, spesielt misforståelsen den gangen om at den kunne overføres gjennom tilfeldig kontakt.
Prinsessen hadde på seg en rød Catherine Walker skjørtdrakt parret med en hvit, kragefri knappeskjorte.
Diana forlot New York den kvelden på Concorde og avsluttet sitt raske, solo besøk.