Den aller første paraden i 1924 inneholdt dyr som var lånt fra Central Park zoologiske hage (tenk elefanter, aper, kameler, bjørner - you name it). Det ble organisert av en gruppe av Macy's ansatte som kledde seg ut og var en del av paraden sammen med andre flottører og underholdning (inkludert julenissen).
Levende dyr sluttet å bli brukt i paraden etter 1926. Ballongene vi kjenner og elsker i dag erstattet dem, og startet med en oppblåsbar Felix the Cat, en leketøysoldat, drage og elefant.
Ballongene pleide å bli sluppet med vilje etter parade, med spesifikke ventiler til og med introdusert i 1929 slik at de kunne flyte i flere dager før landing. En økonomisk belønning og gaver ble gitt til de som returnerte de deflaterte ballongene til Macy's (de var utstyrt med returetiketter). I følge TIME-magasinet ble tradisjonen avviklet i 1932 etter at en ballong forstyrret et passerende fly i 1932, noe som fikk den til å spinne.
Paradens opprinnelige rute spredte seg omtrent seks mil, men ble kuttet ned til under halvparten av avstanden i 1946.
Paraden ble sendt på lokal TV for første gang i 1946 (den hadde også en rekordmengde på 2 millioner mennesker), etterfulgt av nasjonal dekning i 1947.
Julenissen har stengt paraden hvert år siden starten, med unntak av 1933, da han var i starten av den.
Siden starten av paraden har det vært syv versjoner av Snoopy-ballonger (den mest av enhver karakter i paradens historie!), Fra Astronaut Snoopy til Millennial Snoopy.
Mens flottører bare har blitt større siden paradeens start, gjenstår regelen at de fremdeles må være i stand til å passe inn i en 12-fots av 8-fots boks for lett å reise fra Macy's Parade Studio i New Jersey til Manhattan via Lincoln Tunnel.